有機化學旋光異構教學實踐

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[摘要]大學生即將成為建設祖國和世界的中堅力量，當代大學生的思想高度與方向決定祖國未來的發展的高度與方向，故大學生的思政教育不容忽視。在有機化學教學中推進思政建設，以“旋光異構”一章為例，分別從旋光異構體的發現、旋光異構的性質、對旋光異構化合物的重視、化學反應中旋光性的應用四個方面進行課程思政與專業知識的融合。

[關鍵詞]有機化學；課程思政；旋光異構；愛國精神

隨著科技和產業變革的新一輪興起，深刻影響著人們現在的思維方式、學習方式和發展方式。在這個信息爆炸的時代，信息量和信息獲得性顯著增加，而信息質量參差不齊，因此引導青少年學生對信息的辨別、吸收尤為重要。習近平主席指出，我們黨立志于中華民族千秋偉業，必須培養一代又一代擁護中國共產黨領導和我國社會主義制度、立志為中國特色社會主義事業奮斗終身的有用人才[1]。特別是當代大學生，即將成為建設祖國和世界的中堅力量，大學生的思想高度與方向決定祖國未來的發展的高度與方向。師者，傳道授業解惑也。課程思政對于大學教育至關重要，不僅在思政課堂上，專業教學中也需要將專業知識與思政育人相互交融，致力于培養有理想、有道德、有能力、有紀律的四有青年。在藥學專業“有機化學”教學中推進思政建設，課程的講授過程中，根據所講章節內容以多以案例形式講授愛國主義、實事求是、嚴謹科學作風、科學發展觀、綠色經濟、理論聯系實踐、資源開發與保護、科技是第一生產力等思政元素。本文以旋光異構一章為例將課程思政與專業知識的融合，分別從旋光異構體的發現、旋光異構的性質、對旋光異構化合物的重視、化學反應中旋光性的應用四個方面與思政結合授課。

1“旋光異構”課程思政目標

1.1本章專業課程目標

通過本章的學習，學生能夠了解旋光異構體的發現史；掌握對映異構與分子結構的關系；掌握對映體、非對映體、外消旋體、內消旋體等基本概念；掌握旋光異構化合物的性質；了解環狀化合物及不含手性碳原子化合物的對映異構；了解外消旋體的柝分原理及方法。

1.2本章思政課程目標

通過學習旋光異構體的發現史，樹立科學嚴謹性的意識，增強學生的愛國精神。通過旋光異構化合物的性質的學習，增強實事求是的精神，即使結構與物理性質極其相似，但生理作用可能千差萬別，通過“反應停”事件了解科學進步的曲折性與兩面性。通過化學反應中旋光性的應用的學習，了解我們通過反向思維也可以進一步佐證科學假設的成立與否。

2專業內容與思政教育結合點

2.1旋光異構體的發現

旋光異構體的發現[2]，源于1848年法國科學家LouisPasteur的一次實驗，他發現無旋光活性的酒石酸鈉銨晶體是兩種晶形的混合物，兩種晶體互為實物和鏡像關系，形狀相似但不能重疊，就像左手與右手。Pasteur借助放大鏡，用鑷子將兩種晶體分開，分別溶于水，兩者的物理性質幾乎相同，均具有旋光活性，比旋光度大小相等，然而旋光方向相反。Pasteur由兩種晶體的外形鏡像關系，聯想到酒石酸鈉銨的分子結構的鏡像性，認為物質的旋光活性是由于分子具有不對稱的緣故。這一發現為其后的立體化學打下了基礎。旋光異構體的發現說明科學的進步有偶然因素，也有跡可循，需要我們對科學保持好奇心，善于發現，樂于探究事物的內部規律。LouisPasteur不僅是一名化學家還是近代微生物學的奠基人，他研制出第一針雞霍亂疫苗和狂犬疫苗，發明了巴氏殺菌法至今應用于食品行業[3]。最難能可貴的是，他的愛國精神。在普法戰爭期間，由于德國強占了法國的國土，巴斯德將波恩大學授予的名譽學位證書退還，并表示：“科學雖沒有國界，但科學家卻有自己的祖國”，充分表達了這位科學家的愛國情懷。而我們當代的著名化學家如屠呦呦，憑借青蒿素的研究而獲得2015年諾貝爾獎。培養愛國情懷有利于激發大學生的愛國主義情感，樹立正確的政治觀和價值觀，強化民族使命感。[4]當前國際局勢風云變幻，中國作為一個發展中國家，與發達國家在一些科學技術領域還有一定的差距，青年大學生更需要自立自強、踏實學習、求真探索，為自己的祖國在自己的領域做貢獻。

2.2旋光異構化合物的性質

旋光異構體指構造相同，構型不同，互為實物和鏡像關系而不能重合的立體異構體，又稱為對映異構體。對映體的等量混合物為外消旋體，無旋光性，可拆分成右旋和左旋兩個有旋光活性的異構。以酒石酸為例，表1為(+)-酒石酸、(-)-酒石酸、內消旋酒石酸(meso-酒石酸)、(±)-酒石酸的物理性質[5]。由表1可見，一對旋光異構體，分子式相同，其沸點、熔點、凝固點等物理性質相同，而空間排列順序不同，其生理作用可能完全不同。例如，右旋葡萄糖在動物代謝中能起獨特的作用，具有營養價值；而左旋葡萄糖不能被動物代謝。氯霉素有四種旋光異構體，但是只有一種具有抗菌作用。[6]提示我們對旋光異構體應用時，即使結構與物理性質極其相似，但生理作用可能千差萬別，切不可混為一談。

2.3對旋光異構化合物的重視

對旋光異構化合物的重視，源于“反應停”事件。1957年，由西德格蘭泰(ChemieGrünenthal)藥廠開發的藥物沙立度胺上市。由于沙利度胺能在婦女妊娠期控制精神緊張，防止孕婦惡心，并且有安眠作用，因此又被叫作“反應停”。1959年，西德各地出生過手腳異常的畸形嬰兒。1961年，澳大利亞悉尼市婦產醫院醫生麥克布里德(WilliamMcBride)提出“反應停”是嬰兒畸形的元兇。截至1963年在世界各地，如西德、美國、荷蘭和日本等國，由于服用該藥物而誕生了12000多名這種形狀如海豹一樣的嬰兒。[7]研究發現，沙利度胺有兩種構型，是一對旋光異構體，沙利度胺R型具有鎮靜作用，S型具有強烈致畸作用。近年來，隨著對沙利度胺的進一步研究，發現其還具有一定的抗癌、抗炎及對紅斑狼瘡具有一定的治療作用。[8]“反應停”事件如事物的兩面性，同一個藥，在不同的科學認知下，有截然不同的作用。“反應停”的悲劇無疑是促使人類對藥物安全性評價深刻反思的重要事件。反應停事件促使藥物管理機構和毒理學專家對現有的藥物安全研究重新思考。20世紀70年代，美國食品藥品監督管理局對所管轄的產品的安全性研究報告的可靠性產生強烈懷疑，從而對其境內的研究機構展開調查。調查結果顯示，盡管也存在故意隱瞞對產品不利的實驗結論的情況，但廣泛存在于各個企業、研究機構、學校中的更嚴重的問題是安全性實驗設計、進行和報告過程中存在的缺陷，從而導致報告研究的可信性嚴重降低。針對這類情況，美國食品藥品監督管理局于1976年頒布了藥品非臨床研究質量管理規范(GLP)。我國從1991年開始起草GLP，1993年頒布了GLP。[9]

2.4化學反應中旋光性的應用

物質的旋光性屬于立體化學中的內容，立體化學除了對于了解一些化合物的性質有幫助外，它對反應歷程亦能給出其它方法所不能提供的傍證。一個正確的歷程應能說明包括立體化學在內的所有實驗事實。所以立體化學對反應歷程的測定和研究具有重要的意義。如在鹵代烴的鹵代反應中，烷基游離基其中心C原子是sp2雜化，呈平面三角形，Cl2從平面兩側進攻烷基游離基其中心C原子的幾率是相等的，因此產生等量的對映異構體，如圖1。產物是外消旋體，沒有旋光性。立體化學知識為反應歷程提供了有力的根據。在烯烴的加成反應中，順式2-丁烯加溴得到外消旋體，如圖2。由于形成了環狀結構的翁離子中間體，這樣既阻止了環繞碳碳單鍵的自由旋轉，同時也限制了Br-只能從三元環的反面進攻。因為兩個C原子的環境相同，所以Br-進攻兩個C原子的機會均等，故得到的是外消旋體。現在通過核磁共振譜實驗也說明了溴翁離子的存在。科學的發展不斷刷新著我們的認知，我們通過反向思維也可以進一步佐證科學假設的成立與否。

3課程思政的教學形式的探索

3.1案例式、討論式與多媒體聯合教學

課堂作為課程思政的主渠道，在有機化學教學過程中，通過形式多樣、豐富多彩的教學方式，以案例式、討論式與PPT、動畫、視頻等多媒體聯合等方式將思政元素“立德樹人”的理念，融入到有機化學課堂教學中，打造“課中課”；教育學生用愛國主義、辯證唯物主義、歷史唯物主義的思維看問題，要遵循客觀規律、“理論聯系實際”，要有嚴謹求實、“實事求是”的學習態度，培養學生不斷學習和認真鉆研的科學素養，從而潛移默化地把思政元素融入有機化學課堂教學中。如在“旋光異構”章節中，以PPT中添加動畫的方式演示旋光異構體的結構特點，請學生利用球棍模型教具動手組合一對旋光異構分子，在課后查閱具有旋光異構體的代表性藥物，及沙利度胺的現代藥理臨床作用。

3.2線下線上混合式教學

課堂作為雖然課程思政的主渠道，但隨著網絡科技迅速發展，特別是近兩年隨著疫情的反復，線上教學在思政課程中的教學中越發重要。目前本門課程采用的線上教學主要為：在“學習通”平臺建立“有機化學課程”視頻、PPT課件、動畫與作業練習，在“騰訊會議”軟件中直播課程相結合。在未來有機化學的線上課程建設中，將繼續探索適合教學的平臺和教學方式，打造有機化學思政課程的精品課程。

4結語

本文以“旋光異構”一章為例，從旋光異構體的發現，引發學生對LouisPasteur的科學探索精神的學習及對其“科學無國界、科學家有自己的祖國”這一愛國精神的敬仰。從發現旋光異構體，到人們對旋光異構體的重視。隨著科學的發展、認知的加深，同樣的化合物會有不同的臨床應用。如沙利度胺從止嘔、鎮靜作用，后續發現有強烈的致畸作用、而現在研究發現其有一定的治療紅斑狼瘡及抗癌作用。習近平主席強調，“推動思想政治理論課改革創新，要不斷增強思政課的思想性、理論性和親和力、針對性。要堅持政治性和學理性相統一，以透徹的學理分析回應學生，以徹底的思想理論說服學生，用真理的強大力量引導學生。要堅持價值性和知識性相統一，寓價值觀引導于知識傳授之中”。[1]在有機化學的授課中，以課堂案例分享式、討論式，線下線上混合式等是課程思政的重要方式，將實際問題與思政的具體內容相結合，更加有利于思政課程的理解與吸收。在后期的有機化學思政課程的建設中，將繼續探索有機化學課程與思政的結合具體形式。

作者:李宛蓉 王靜 王海潮 夏秋霞 單位:宿州學院生物與食品工程學院